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麦克林糖肽化合物试剂相关产品介绍

2023/11/29 17:30:28  作者:麦克林试剂


  糖肽(Glycopeptide)是含有碳水化合物部分(聚糖)的肽,这些碳水化合物部分共价连接到构成肽的氨基酸残基的侧链上。在过去的几十年里,人们已经认识到细胞表面的聚糖(附着在膜蛋白或脂质上)和与蛋白质结合的聚糖(糖蛋白)在生物学中发挥着关键作用。糖肽的合成为研究人员提供了生物探针,以阐明自然界中的聚糖功能以及具有有用的治疗和生物技术应用的产品。

       麦克林提供各类糖肽化合物试剂及其衍生产品,具有纯度等级高、生产工艺先进、支持研发定制等特点,能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中,欢迎选购。

       本文通过以下几点简单介绍麦克林糖化合物肽试剂的产品特性及相关应用:

       1.糖肽键变种

       2.糖肽的固相肽合成

       3.糖肽的天然化学连接

       4.麦克林糖肽化合物试剂及相关产品介绍

 

 

 

糖肽键的变种

       糖肽键主要有三种变种,分别为:N-连接聚糖、O-连接聚糖、C-连接聚糖

       N-连接聚糖

       N连接聚糖的名称来源于聚糖与天冬酰胺(Asn, N) 残基相连的事实,并且是自然界中发现的最常见的连接之一。尽管大多数 N 连接聚糖采用 GlcNAc-β-Asn 形式,但也观察到了其他不太常见的结构连接,例如 GlcNac-α-Asn 和 Glc-Asn 。除了在蛋白质折叠和细胞附着中的功能外,蛋白质的 N 样聚糖还可以调节蛋白质的功能,在某些情况下充当开关。

GlcNAc-β-Asn

 

       O-连接聚糖

       O-连接聚糖由氨基酸 羟基侧链(通常来自丝氨酸或苏氨酸)与聚糖之间的连接形成。大多数O连接聚糖采用 GlcNac-β-Ser/Thr 或 GalNac-α-Ser/Thr 形式。

 

GlcNac-β-Ser

 

       C-连接聚糖

       在这三种连接中,最不常见和最不了解的是C连接聚糖。C-连接是指甘露糖与色氨酸残基的共价连接。C 连接聚糖的一个例子是 α-甘露糖基色氨酸。

 

 

 

糖肽的固相肽合成

       在固相肽合成(SPPS)中,存在两种糖肽合成策略:线性组装和聚合组装。线性装配依赖于构建块的合成,然后使用 SPPS 将构建块连接在一起。该方法的概要如下所示:

      方案1. 线性装配策略概述

 

 

       存在几种用于合成单糖氨基酸结构单元的方法,如下所示。

方案2. (a) 在树脂上制备氨基酸单糖结构单元 (b) 制备游离氨基酸单糖结构单元

 

       前提是单糖氨基酸结构单元对于肽偶联条件、胺脱保护条件和树脂裂解是稳定的。线性组装仍然是糖肽合成的流行策略。

       在聚合组装策略中,首先分别合成肽链和聚糖残基。然后,聚糖被糖基化到肽链的特定残基上。由于糖基化步骤中的反应产率较差,这种方法不如线性策略那么受欢迎。

       生产糖肽库的另一种策略是使用 Glyco-SPOT 合成技术。该技术扩展了现有的 SPOT 合成方法。在该方法中,糖肽文库在充当固相的纤维素表面(例如滤纸)上产生。糖肽是通过点样 FMOC 保护的氨基酸来生产的,允许使用极少量的糖氨基酸以微克(纳摩尔)规模进行合成。该技术的规模对于通过使用较少量的每个肽的糖氨基酸来创建用于筛选的文库来说是一个优势。然而,要生产大量糖肽,传统的基于树脂的固相技术会更好。

 

 

 

糖肽的天然化学连接

       天然化学连接(NCL)是一种基于糖肽片段线性偶联的聚合合成策略。该技术利用一个肽片段上的N端半胱氨酸残基与另一个肽片段的C 端上的硫代酯之间的化学选择性反应,如下所示:

天然化学连接机制

 

       与标准 SPPS(仅限 50 个氨基酸残基)不同,NCL 允许构建大糖肽。然而,该策略受到以下事实的限制:它需要N 末端有一个半胱氨酸残基,这是一种自然界中罕见的氨基酸残基。然而,这个问题已通过半胱氨酸残基选择性脱硫为丙氨酸而部分得到解决。   

 

 

 

麦克林糖肽化合物试剂相关产品介绍

       麦克林糖肽化合物试剂产品优势:

       1.结构新颖、品种繁多

       2.纯度等级高

       3.生产工艺先进

       4.接受研发定制

产品编码 产品名称 CAS NO.
N875052 N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸,≥98% 120173-57-1
N875053 N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸,≥98% 116783-35-8
D991685
杜拉鲁肽,>98%
923950-08-7
N787501 N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-甘露糖基)-L-丝氨酸,≥95% 118358-80-8
N787500 N-芴甲氧羰基-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-L-岩藻糖基)-L-丝氨酸,≥95% 173935-46-1
F787498 N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-甘露糖基)-L-苏氨酸,≥95% 169219-08-3
F787495 N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸,≥95% 130548-92-4
O787493 O-[4,6-二-O-乙酰基-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃半乳糖基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖基]-N-[芴甲氧羰基]-L-丝氨酸,≥95% 125760-30-7
F787489
Fmoc-Ser(Me,Ac4Neu5Acα2-6Ac2GalNAcα)-OH,≥95%
914456-67-0
F787487 Fmoc-Ser((Ac4Galβ1-3)Me,Ac4Neu5Acα2-6AcGalNAcα)-OH,≥95% 174783-91-6
F787485 Fmoc-Ser(Ac4Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% 1427205-92-2
F787484 Fmoc-Ser(Ac4Manα1-2Ac3Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% 1427205-93-3
S787481 Fmoc-Thr(Ac4Galβ1-3Ac2GalNAcα)-OH,≥95% 125760-33-0
F787480 Fmoc-Thr(Me,Ac4Neu5Acα2-6Ac2GalNAcα)-OH,≥95% 189561-77-1
F787479 Fmoc-Thr((Ac4Galβ1-3)Me,Ac4Neu5Acα2-6AcGalNAcα)-OH,≥95% 174783-92-7
F787477
Fmoc-Thr(Ac4Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95%
482576-73-8
F787475 Fmoc-Thr((Ac4Galβ1-3)Ac3GlcNAcβ1-6AcGalNAcα)-OH,≥95% 1240252-34-9
F787473 Fmoc-Thr(Ac4Manα1-2Ac3Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% 482576-74-9
S867236
唾液糖肽,≥95%
189035-43-6

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