卟啉的基本性质以及合成方法

2021/5/8 15:19:21  作者:中华试剂网


 卟啉基本性质

通常卟啉分为两类,第一类:脂溶性卟啉化合物,通常溶于有机溶剂,如氯仿,二氯甲烷,乙酸乙酯,苯等脂溶性溶剂,在石油醚,正己烷等溶解度很小; 第二类: 水溶性卟啉化合物, 通常溶于水,甲醇,乙醇,丙酮,乙腈等亲水性有机溶剂中。卟啉化合物的熔点通常大于300度,紫红色固体粉末或结晶固体。具有一定的光敏性质,在紫外或可见光作用下,能有效释放单线态氧。

卟啉的合成

1.单吡咯的四聚合成

Alder-Longo法,用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应,得到具有对称性的卟啉,可用来合成meso-四取代的卟啉。当改变取代基R和R1的种类,调整醛和吡咯的比例,可以合成多种对称和不对称的卟啉。

另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料,能得到中心对称的(二种不同的取代基位于交替位置)的卟啉,又称为“head-to-tail”环缩合。

2.二吡咯中间体的缩合

Fischer法:1-bromo-9-methyldipyrromethenes在200°C的有机酸(通常是采用丙酸)中自聚得到较高产率的卟啉。

MacDonald法:1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂(如氢碘酸或对甲基苯磺酸)下自聚。因为二吡咯甲烷较易制备,这种合成方法应用较多。

5,10,15,20-四(4-三甲氨基)苯基卟啉四甲苯磺酸盐 69458-20-4 C84H90N8O12S4   我要购物
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