易操作的新型稳定氟化试剂 F-51

2017/3/12 21:20:52  作者:腾准&思域


 易操作的新型稳定氟化试剂

Hara等首次报道的IF5-Pyridine-HF(P2140)是一种新型的氟化剂。虽然五氟化碘(IF5)是强效氟化液剂,但是在空气中不稳定,会分解产生HF。P2140是晶体试剂,在空气中稳定,具有非吸湿性,容易操作,并且可作为五氟化碘的替代试剂。P2140可以被应用于如下各种硫化物的氟化反应1-4)。另外,P2140可以使烯烃进行立体选择性和区域选择性碘氟化反应5)

优点

・ 晶体在空气中稳定,具有非吸湿性
・ 易操作
・ 广泛应用于各种硫化物的氟化反应

硫化物α位的氟化


应用实例(第一个反应方程式)
室温下,P2140加入到乙基-2-[(4-氯苯基)硫]丙酸酯(122 mg, 0.5 mmol)的CH2Cl2溶液(2 mL)中,室温下搅拌24 h。将得到的黑红色溶液倒入水中(20 mL),用CH2Cl2(20 mL x 3)萃取。萃取后合并的有机层先用NaHCO3溶液和Na2S2O3溶液冲洗,再用MgSO4干燥。经过减压浓缩,浓缩物用硅胶柱色谱法(洗提液:正己烷/醚)提纯,最终得到产率为89%的乙基-2-[(4-氯苯基)硫]氟代丙酸酯(117 mg)。

参考文献
  • 1) S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron 201268, 10145.

其他应用


二硫缩醛/酮的脱硫-二氟化1)


硫缩醛衍生物的三氟甲基化1)


甲硫甲醚和甲硫甲酯的脱硫-氟化2)


二硫碳酸酯向OCF2SCH3或OCF3的转化3)


以(苯硫基)糖苷为原料的氟代糖的合成4)


烯烃的氟碘化5)

参考文献

  • 1) S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron 201268, 10145.
  • 2) M. Kunigami, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2014167, 101.
  • 3) T. Inoue, C. Fuse, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2015179, 48.
  • 4) M. Kunigami, S. Hara, Carbohydr. Res. 2015417, 78.
  • 5) S. Yano, S. Hara, Synthesis 2015, 2839.
 
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