(+)-α-生育酚是维生素E的八种成分之一,虽然含量并非最丰富,但却是生物活性最高的。它天然存在于许多食物中,尤其是小麦胚芽、菜籽油、葵花籽油和红花油等植物油中。
1936年美国科学家首次从小麦胚芽中分离出α-生育酚。当时维生素E已为人所知,这些研究者确定α-生育酚是其活性成分。1938年至1943年间,上述团队发表了七篇关于该化合物在营养学中作用的论文。
同样在1938年,默克公司的Erhard Fernholz 描述了α-生育酚的结构,这是他根据其降解产物推导出来的。同年另外三个研究小组报告了该分子的合成,五年后研究员们进行了改进,提出了一种合成方法。
维生素E/α-生育酚的主要生物学功能是作为一种脂溶性抗氧化剂。美国国家医学院建议成人每日摄入15毫克维生素E;维生素E缺乏者通常会服用维生素E补充剂。维生素E也作为抗氧化剂添加到市售油脂中。

生育酚(Tocopherol)的基本化学结构
维生素E的营养成分是相当于100%的RRR-α-生育酚活性等效。那些贡献α-生育酚活性的分子为是四种生育酚和四种生育三烯酚。生育酚主要有四种衍生物,按甲基位置分为α、β、γ和δ四种。对于生育三烯酚存在相同的构型中,除了疏水性侧链具有三个碳-碳双键,而生育酚则具有饱和的侧链。跟生育酚相关的化合物生育三烯酚在取代基不同时活性是一定的,但生育酚的活性会明显降低。
那些贡献α-生育酚活性的分子是四个生育酚和四个生育三烯酚,其中每个组别由四个前缀以α-、β-、γ-和δ-为标识的四个组别中。
对于α-生育酚的三个R中,每一个均具有一个连接的甲基(CH3);
对于β-生育酚:R1 = 甲基组,R2 = H,R3 = 甲基组;
对于γ-生育酚:R1 = H,R2 =甲基组,R3 =甲基组;
对于δ-生育酚:R1 = H,R2 = H,R3 =甲基组;
对于生育三烯酚存在相同的构型,除了疏水性侧链外,它具有三个碳-碳双键而生育酚具有饱和的侧链。

RRR α-生育酚;其手性点是位于三个虚线连接到侧链的位置
α-生育酚化学性质速览
| CAS No. |
59-02-9 |
SciFinder命名
|
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)- |
| 分子式 |
C29H50O2 |
| 摩尔质量 |
430.71g/mol |
| 外观 |
淡黄色粘稠液体 |
| 熔点 |
210ºC |
| 水溶性 |
21mg/L(33℃) |
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