关于酚羟基和醇羟基活性的问题
提问时间：2021/3/8 13:05:53
请教个可能很白痴的问题。 书上说，对于 O -酰化反应，醇羟基比酚羟基更容易，因为酚羟基亲核性比醇羟基差。这个好理解。 书上又说，对于 O -烃化反应，酚羟基更容易，因为酚羟基酸性强。 有点不明白的是，为什么酰化反应的时候考虑亲核性，烃化反应的时候却考虑酸性呢。烃化时，比如和溴苄反应，酚和醇不也是作为亲核试剂去进攻苄基正离子吗？这个时候为什么考虑的是酸性呢？
1条回复：
匿名
2021/3/8 13:05:53
书上又说，对于o-烃化反应，酚羟基更容易，因为酚羟基酸性强 哪本书上说的 胡说八道 感觉那个编书者没弄清楚 酸性强只是现象而非本质 比如苯酚与246三硝基酚（苦味酸），后者酸性强，可是烷基化明显弱于前者 这是个会被说不讲理的案例 再与醇比 在碳酸钠碳酸氢钠氢氧化钠介质中，同样的烷基化剂硫酸二甲酯的话 苯酚很容易得到苯甲醚 乙醇则难以得到甲乙醚 但不能得出醇羟基活性比酚羟基低 更不能说是因为酚羟基的酸性决定 事实是反应的平衡决定的，当然与酚的酸性有关系，但不是决定作用，因为酸性可形成酚钠，易于反应进行，但碳酸钠缚酸剂显然不能形成酚钠，这就得理解为酚羟基的亲电性与烷基化剂有一种平衡，缚酸剂加速平衡的移动 如果换一种反应方式，那编书者的错误就昭然若揭啦 在乙醇钠的无水乙醇溶液中和苯酚钠的无水乙醇溶液中 加硫酸二甲酯看看 都会反应（相同的配比与温度） 而且前者可能要快（猜测的） 二甲基亚砜溶剂效果可能更明显