腙是一类结构为R1R2C=N−NH2的有机化合物。它们通过用 = N−NH 2官能团替换氧 =O 与酮和醛相关。它们通常是通过肼与酮或醛的作用形成的。
麦克林提供各类腙类化合物试剂及其衍生产品,具有纯度等级高、生产工艺先进、支持研发定制等特点,能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中,欢迎选购。
本文通过以下几点介绍麦克林腙类化合物试剂的产品特性及相关应用:
1.合成
2.用途
3.反应
4.N,N-二烷基腙
5.麦克林腙类化合物试剂产品介绍
合成
腙官能团的结构
肼、有机肼和1,1-二有机肼与醛和酮反应生成腙:
苯肼与还原糖反应形成腙,称为Osazones,它是由德国化学家Emil Fischer开发的,用于区分单糖。
用途
腙是各种酮和醛分析的基础。例如,涂在二氧化硅吸附剂上的二硝基苯肼是吸附盒的基础。然后洗脱腙并使用紫外检测器通过高效液相色谱(HPLC)进行分析。
化合物羰基氰化物-对三氟甲氧基苯腙(缩写为 FCCP)在分子生物学中用于解偶联 氧化磷酸化中的ATP合成和氧的还原。
腙是生物共轭策略的基础。基于腙的偶联方法用于医学生物技术中,将药物与目标抗体(参见Antibody–drug conjugate)偶联,例如针对某种类型癌细胞的抗体。基于腙的键在中性pH值(在血液中)下稳定,但在细胞溶酶体的酸性环境中迅速被破坏。药物因此被释放到细胞中,并在细胞中发挥其功能。
反应
腙易水解:
R2C=N−NR' 2 + H2O → R2C=O + H2N−NR'2
烷基腙对水解的敏感性比类似的肟高10²至10³倍。
当衍生自肼本身时,腙与第二当量的羰基缩合,得到吖嗪:
R2C=N−NH2 + R2C=O → R2C=N−N=CR2 + H2O
腙是沃尔夫-基什纳还原反应的中间体。
腙是腙碘化、夏皮罗反应和乙烯基化合物的班福德-史蒂文斯反应中的反应物。腙也可以通过Japp-Klingemann 反应通过β-酮酸或 β-酮酯和芳基重氮盐合成。当腙用于制备 3,5-二取代的 1H-吡唑时,腙会转化为吖嗪,该反应也是众所周知的使用水合肼的反应。在过渡金属催化剂的作用下,腙可以作为有机金属试剂替代物与各种亲电子试剂发生反应。
N,N-二烷基腙
在N,N-二烷基腙中,C=N键可以被水解、氧化和还原,N-N键可以被还原为游离胺。C=N键的碳原子可以与有机金属亲核试剂发生反应。与酮相比,α-氢原子的酸性高出 10 个数量级,因此更具亲核性。用例如二异丙基氨基锂(LDA)去质子化得到氮杂烯醇化物,其可以被烷基卤化物烷基化。肼SAMP和RAMP起到手性助剂的作用。
麦克林腙类化合物试剂产品介绍
麦克林腙类化合物试剂产品优势:
1.结构新颖、品种繁多
2.纯度等级高
3.生产工艺先进
4.接受研发定制
产品编号 |
CAS号 |
项目名称规格 |
分子式 |
S928934 |
57794-08-8 |
(1S,2S)-反式-1,2-环己二醇,99% |
C6H12O2 |
D918167 |
2083617-82-5 |
(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈,≥98%(HPLC) |
C12H4F2N2O |
E918244 |
106185-75-5 |
(E)-2-乙基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)丁-2-烯-1-醇,≥90%(GC) |
C14H24O |
E918218 |
938-54-5 |
(S)-(-)-1-乙基-2-吡咯烷羧酸乙酯,≥98%(GC)(T) |
C9H17NO2 |
S929292 |
27544-18-9 |
(S)-(-)-α-甲基-2-萘甲醇,98% |
C10H7CH(CH3)OH |
I928409 |
15028-10-1 |
1,2-茚满二酮-2-肟,97% |
C9H7NO2 |
T929289 |
108161-13-3 |
1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-甲腈,97% |
C7H9N3 |
H928856 |
944937-14-8 |
1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)-乙酮,97% |
C9H8N2O |
D929296 |
207974-19-4 |
2,3-二氟苯基乙醇酸,97% |
C8H6F2O3 |
D928422 |
118737-62-5 |
2,4-二氟苯甲酰肼,97% |
C7H6F2N2O |
D918173 |
40102-86-1 |
2,7-二溴-9H-硫杂蒽-9-酮,≥97%(HPLC) |
C13H6Br2OS |
D918196 |
435344-88-0 |
2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮,≥95%(GC) |
C15H12O3S |
M929284 |
14156-95-7 |
2-(4-甲基-1-哌啶基)乙胺,97% |
C8H18N2 |
D929295 |
470463-39-9 |
2-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]-4-吡啶甲酰肼,98% |
C11H16N4O2 |
T929139 |
14925-10-1 |
2-三氟甲基-N-甲基苯胺,96% |
C8H8F3N |
E918213 |
77-84-9 |
2-乙基-2-甲基-1,3-丙二醇,≥97%(GC) |
C6H14O2 |
E918217 |
33697-53-9 |
2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯,≥93%(GC) |
C9H16O3 |
E918243 |
844502-63-2 |
2-氨基噻吩-3,4-二羧酸3-乙酯4-甲酯,≥98%(GC) |
C9H11NO4S |
M928857 |
136663-23-5 |
2-甲基苯并噁唑-6-甲酸甲酯,98% |
C10H9NO3 |
P928424 |
53574-80-4 |
2-苯氧基-2-苯乙醇,98% |
C14H14O2
|