基本信息:
中文名称 双(对硝基苯基)磷酸酯
中文别名 双(4-硝基苯基)磷酸酯;双(4-硝基苯)磷酸酯;二-4-硝基苯酚磷酸酯;二对硝基苯磷酸酯;
英文名称 Bis(4-nitrophenyl) phosphate
英文别名 DI-P-NITROPHENYLPHOSPHORIC ACID;Di-4-nitrophenyl phosphate;BNPP;Di-p-nitrophenyl phosphate;p-nitro-phenohydrogenphosphate;
CAS号 645-15-8
分子式 C12H9N2O8P
分子量 340.18200
物化性质:
外观性状 类白色或淡黄色结晶粉末
闪点 283.8ºC
储存条件 通风,干燥,防晒
熔点 172-175 °C(lit.)
密度 1.614 g/cm3
沸点 545.7ºC at 760 mmHg
双(对硝基苯基)磷酸酯的用途:
磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛,常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜、锌、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物,能水解这种磷酸酯,其浓度要求在毫摩尔范围,在5
0 oC时水解的半衰期通常是10~2
0 min。铜、锌的催化反应机理如式
1、式2所示,磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义。磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少,曾被用作酸催化剂,用于核苷的2'',3''-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物,但产率不够理想。磷酸二对氨基苯酯的合成在钯-碳作用下,BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (
式3)。作为偶合试剂BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (
式4)。