BODIPY是一个化合物的技术通用名称，其化学式为 C9H7BN2F2，其分子由一个二氟硼基团 BF2与一个二吡咯甲烯基团 C9H7N2 连接而成；具体而言，该化合物在IUPAC命名法中称为 4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮- s-茴烯。该通用名称是“硼-二吡咯甲烯”的缩写。它是一种红色晶体固体，在室温下稳定，可溶于甲醇。
该化合物本身直到 2009 年才被分离出来，但自 1968 年以来，人们就已经知道了许多衍生物（正式通过用其他功能基团取代一个或多个氢原子而获得），这些衍生物构成了一类重要的BODIPY 染料。这些有机硼化合物作为荧光染料和生物研究中的标记物引起了人们的浓厚兴趣。
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本文通过以下几点介绍麦克林BODIPY试剂的化学特性和潜在应用：
1. BODIPY的结构
2. 化学合成
3. 相关衍生物
4. 荧光特性
5. 潜在应用
6. 麦克林BODIPY试剂及相关产品介绍
1. BODIPY的结构
在其晶体固体形式中，BODIPY 核心几乎（但并非完全）是平面对称的；除了位于垂直平分面上的两个氟原子。它的键合可以通过假设硼原子上带形式负电荷，其中一个氮原子上带形式正电荷来解释。
2. 化学合成
BODIPY 及其衍生物可由相应的2,2'-二吡咯甲烯衍生物与三氟化硼-乙醚复合物 (BF3·(C2H5)2O)在三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下反应。合成的困难是由于通常的二吡咯亚甲基前体的不稳定性，而不是 BODIPY 本身的不稳定性。
二吡咯亚甲基前体可以通过多种方法由合适的吡咯衍生物获得。通常，所用吡咯的一个α位被取代，另一个α位为游离位。这种吡咯（通常由Knorr吡咯合成法获得）与芳香醛在三氟乙酸存在下缩合生成二吡咯甲烷，然后用醌类氧化剂（ 例如 DDQ 或对氯醌 ）将其氧化为二吡咯亚甲基。
或者，二吡咯亚甲基可以通过用活化的羧酸衍生物（通常是酰氯）处理吡咯来制备。不对称二吡咯亚甲基可以通过吡咯与2-酰基吡咯缩合得到。中间体二吡咯甲烷可以分离和纯化，但二吡咯亚甲基的分离通常因其不稳定性而受到影响。
3. 相关衍生物
BODIPY 核心具有丰富的衍生化学性质，因为对吡咯和醛（或酰氯）起始原料中的取代基具有很高的耐受性。
可以使用琥珀酰亚胺试剂（如NCS、NBS和NIS ）将环状核心 2 位和 6 位上的氢原子置换为卤素原子，然后通过与硼酸酯、锡试剂等发生钯偶联反应进行进一步的后功能化。
硼原子上的两个氟原子可以在合成过程中或合成后被其他强亲核试剂取代，例如锂化炔烃或芳基化合物、氯、甲氧基、或二价“带状”化合物。该反应由 BBr3或 SnCl4催化。
4. 荧光特性
BODIPY 及其许多衍生物近年来因其独特性质的荧光染料而受到关注。它们强烈吸收紫外线辐射，并以非常窄的频率范围重新发射，具有高量子产率，大部分波长低于 600 nm。它们对环境的极性和 pH 值相对不敏感，并且对生理条件相当稳定。对其结构的微小修改可以调整其荧光特性。BODIPY 染料具有相对的化学惰性。荧光在溶液中会被猝灭，这限制了它们的应用。这个问题已经通过合成不对称硼配合物并用苯基取代氟基团来解决。
未取代的BODIPY具有较宽的吸收带，约从420至520nm （峰值为503nm），发射带约从480至580nm（峰值为512nm），荧光寿命为7.2ns 。其荧光量子产率接近1，高于取代的BODIPY染料，与罗丹明和荧光素相当，但荧光在50°C以上会消失。
BODIPY 染料以其独特的小斯托克斯位移、高且不受环境影响的荧光量子产率（即使在水中也通常接近 100%）、尖锐的激发和发射峰（有助于提高整体亮度）以及在多种有机溶剂中的高溶解度而著称。这些特性的结合使 BODIPY 荧光团在成像应用方面前景广阔。由于激发后永久偶极矩的变化很小，吸收带和发射带的位置在不同极性的溶剂中几乎保持不变。
5. 潜在应用
BODIPY 的优点在于其光降解性低、毒性和极性低、生物相容性高、电荷中性和荧光量子产率高，所有这些特性使得 BODIPY 成为有效的标记物。BODIPY 结合物被广泛研究作为潜在的传感器，并利用其高度可调的光电特性用于标记生物物体（例如细胞器）
许多 BODIPY 衍生物正在被研究作为单物质氧化还原液流电池的电活性物质。近年来，BODIPY 衍生物也被研究作为光敏剂，用于光动力疗法和光催化。
6. 麦克林BODIPY试剂及相关产品介绍
麦克林BODIPY试剂产品优势
1. 结构新颖、品种繁多
2. 纯度等级高
3. 生产工艺先进
4. 接受研发定制
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产品编号
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CAS No.
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项目名称规格
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分子式
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B912181
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21658-70-8
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BODIPY 505/515,98%
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C13H15BF2N2
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B886764
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850534-66-6
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8(4'-bromophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-BODIPY,≥95%
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C19H18BBrF2N2
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B969533
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1379771-95-5
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BDP FL azide,95%
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C17H21BF2N6O
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B762385
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216434-81-0
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BODIPY 493/503 METHYL BROMIDE,≥98%
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C14H16BBrF2N2
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B849911
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380367-48-6
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BODIPY 630/650-X NHS Ester(Succinimidyl Ester),≥95%
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C33H31BF2N4O6S
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B928355
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2006345-32-8
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BDP TMR alkyne,95%
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C24H24BF2N3O2
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P996076
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201998-61-0
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Py-BODIPY-NHS ester,≥98%
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C20H17BF2N4O4
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D916846
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2093197-94-3
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DBCO-BODIPY FL,95%
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C32H29BF2N4O2
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B928372
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150152-65-1
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BDP TR NHS ester,95%
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C25H18BF2N3O5S
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B911578
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878557-19-8
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BODIPY-Cholesterol,98%
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C36H51BF2N2O
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B888662
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850534-66-6
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8(4'-bromophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-BODIPY,99%
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C19H18BBrF2N2
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B868523
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1201643-08-4
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BD140,≥98%
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C21H21BF2N2O
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B970006
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287384-28-5
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BDP TMR 羧酸,95%
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C21H21BF2N2O3
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B724759
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2183473-09-6
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BDP TMR氨基盐酸盐,97%
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C27H36BClF2N4O2
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B723153
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158757-84-7
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BODIPY 558/568 C12,≥98%
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C25H31BF2N2O2S
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