Henry 反应也被称为硝基醇醛缩合反应是指含有α-氢的硝基化合物与醛或酮在碱的存在下发生亲核加成，生成β-硝基醇（邻硝基醇）的反应。该反应由比利时化学家 Louis Henry 于1895年发现，并以他的名字命名。

Henry 反应是构建碳-碳键的重要方法之一，产物β-硝基醇具有很强的合成价值。它可进一步转化为氨基醇、不饱和硝基化合物等多种结构。该反应条件温和、操作简便，广泛应用于药物合成和天然产物构建中。

实验贴士:

• 1， 产物β-硝基醇轻松转化为其他有用的合成中间体；
• 
• 2， 硝基烷烃一般易燃易爆，使用时需避免高温并在通风橱内操作；
• 3， 近年来，不对称 Henry 反应成为研究焦点之一，发展了多种手性催化体系，包括：手性胺催化剂（如脯氨酸类）、手性金属络合物（如 Cu, Zn, La 等金属配合物）、有机小分子催化剂（如噁唑啉、双氨基醇类）等。

 反应机理



 原始文献

• Henry, L. Compt. Rend. 1895, 120 (1), 1268

 热门引用

• Catalytic Asymmetric Henry Reaction. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17 (24), 3315–3326.

• Synthesis of (R)-β-nitro alcohols catalyzed by R-selective hydroxynitrile lyase from Arabidopsis thaliana in the aqueous–organic biphasic system. Journal of Biotechnology. 2011, 153(3-4), 153-159.

• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess. Org. Lett. 2012, 14(24), 6270–6273.

 相关反应

Mukaiyama羟醛反应（Mukaiyama Aldol Addition）

 

 产品列表

品名	CAS	货号
2-Nitropropane, 95% 2-硝基丙烷	79-46-9	435077 危化品
Nitrocyclohexane, 97% 硝基环己烷	1122-60-7	120800
Benzaldehyde, 98% 苯甲醛	100-52-7	592725
Vanillin, 99% 香兰素	121-33-5	188374
Triethylamine, 99.5%, pure 三乙胺	121-44-8	991348 危化品
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 98%, for synthesis 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯	6674-22-2	448934
Potassium carbonate, 99%, AR 无水碳酸钾	584-08-7	933351
L-Proline, 99%, reagent grade L-脯氨酸	147-85-3	123118
Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇	64-17-5	983081 危化品
Dimethyl sulfoxide, 99% 二甲基亚砜	67-68-5	984549
Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃	109-99-9	952074 危化品

 核磁耗材

品名	规格	货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管	长度250mm	707-SQ-250M
5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管	7英寸 500MHz	528-LPV-7

 

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