中文名称:安替比林
英文名称:Antipyrine
别名名称:2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Phenazone
更多别名:1,5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉酮 安替吡啉 二甲基苯基吡唑酮 安替比林 非那宗 2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮
分子式:C11H12N2O
分子量:188.23
编号系统
CAS号:60-80-0
MDL号:MFCD00003146
EINECS号:200-486-6
RTECS号:CD2450000
BRN号:157775
PubChem号:24891029
物性数据
1、性状:白色片状结晶或粉末。微有苦味。
2、密度(g/mL,25/4℃):1.0747
3、相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4、熔点(ºC):111-113
5、沸点(ºC,常压):319
6、沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7、折射率:1.5697
8、闪点(ºC):未确定
9、比旋光度(º):未确定
10、自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11、蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12、饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13、燃烧热(KJ/mol):未确定
14、临界温度(ºC):未确定
15、临界压力(KPa):未确定
16、油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17、爆炸上限(%,V/V):未确定
18、爆炸下限(%,V/V):未确定
19、溶解性:1g产品溶于不超过1ml水、1.3ml乙醇、1ml氯仿、43ml乙醚。水溶液对石蕊呈中性。
毒理学数据
大鼠经口LD50:1.8g/kg。
分子结构数据
1、摩尔折射率:54.55
2、摩尔体积(cm3/mol):162.7
3、等张比容(90.2K):416.1
4、表面张力(dyne/cm):42.7
5、极化率(10-24cm3):21.62
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):无
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:1
5、互变异构体数量:无
6、拓扑分子极性表面积:23.6
7、重原子数量:14
8、表面电荷:0
9、复杂度:267
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
贮存方法
本品应密封干燥避光保存。
合成方法
由1-苯基-3-甲基吡唑酮-5经甲基化、水解而得。在干燥的甲基化罐中,加入吡唑酮,再加入硫酸二甲酯,升温至160℃,反应6h,加热水煮沸2h。将此甲基化反应物放入盛有氢氧化钠溶液的水解罐中,在100-110℃搅拌水解3h。静置分层,取安替比林油层放在结晶罐内,加蒸馏水稀释,搅拌,降温至10℃以下,析出晶体,甩滤,水洗,甩干得安替比林粗品。粗品用蒸馏水重结晶,活性炭脱色,即得成品。甲基化操作还可以采用氯甲烷或溴甲烷作原料,将这类甲基化试剂作成甲醇溶液,稍微过量地与1-萘基-3-甲基吡啶酮搅拌反应。然后蒸去甲醇,将反应物溶于水中,用氢氧化钠使呈微碱性,用苯萃取安替比林,再从苯中重结晶,最后用活性炭精制和水重晶。另一种方法是,用等摩尔的N,N-苯基甲基肼和乙酰乙酸乙酯在130-160℃油浴上加热回流制得。用沸水从浓稠的油状液体中萃取安替比林,然后蒸发除去水而得到晶体。
用途
1、硝酸、亚硝酸及碘的分析试剂。测定能形成络合阳离子的元素(如铋、锡、锑和汞等)。重量分析测定钛。
该品为解热镇痛药,这类非甾抗炎药具有较强的解热镇痛、抗炎及抗风湿作用。但由于不良反应严重,临床应用已日趋减少,其中的一些老品种已逐渐趋向淘汰。安替比林、氨基比林、安乃近等片剂都是卫生部1982年9月公布的淘汰药品。安替比林是一种分析试剂。用于硝酸、亚硝酸及碘的分析,用于测定形成络合阳离子的元素,重量分析测定钛。
2、用作分析试剂,用于硝酸、亚硝酸及碘的分析,测定形成络合阳离子的元素,重量分析测定钛。还用作解热镇痛药,具有较强的解热镇痛、抗炎及抗风湿作用。但由于不良反应严重,临床应用已日趋减少,其中的一些老品种已逐渐趋向淘汰。安替比林、氨基比林、安乃近等片剂都是卫生部1982年9月公布的淘汰药品。
安全信息
危险运输编码:UN 3249 6.1/PG 3
危险品标志:Xn有害
安全标识:S26 S36
危险标识:R22 R36/37/38