很多人都不了解阿司咪唑是什么，有什么用，怎么用，现在中华试剂网就来系统的介绍一下阿司咪唑

阿司咪唑｜68844-77-9　基本信息

　　中文名称：阿司咪唑

　　英文名称：Astemizole

　　别名名称：1-(4-氟苄基)-2-(1-[4-甲氧基苯乙基]哌啶-4-基)氨基苯并咪唑阿斯咪唑 苄苯哌咪唑 息斯敏

　　更多别名：1-(4-Fluorobenzyl)-2-(1-[4-methoxyphenethyl]piperidin-4-yl)aminobenzimidazole 1-((4-Fluorophenyl)-methyl)-N-(1-(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine

　　分子式：C₂₈H₃₁FN_4O

　　分子量：458.57

阿司咪唑｜68844-77-9　编号系统

　　CAS号：68844-77-9

　　EINECS号：272-441-9

　　RTECS号：DD8968000

阿司咪唑｜68844-77-9　物性数据

　　1.     性状：白色结晶。

　　2.     密度（g/mL,25/4℃）：未确定

　　3.     相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

　　4.     熔点（ºC）：172.9

　　5.     沸点（ºC,常压）：未确定

　　6.     沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

　　7.     折射率：未确定

　　8.     闪点（ºC）：未确定

　　9.     比旋光度（º）：未确定

　　10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

　　11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

　　12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

　　13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

　　14.    临界温度（ºC）：未确定

　　15.    临界压力（KPa）：未确定

　　16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

　　17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

　　18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

　　19.    溶解性：几乎不溶于水。

阿司咪唑｜68844-77-9　毒理学数据

　　急性毒性LD50大鼠(mg/kg):>2560口服。

阿司咪唑｜68844-77-9　分子结构数据

　　1、   摩尔折射率：133.94

　　2、   摩尔体积（cm3/mol）：379.8

　　3、   等张比容（90.2K）：981.0

　　4、   表面张力（dyne/cm）：44.5

　　5、   极化率（10-24cm3）：53.09

阿司咪唑｜68844-77-9　计算化学数据

　　1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6

　　2.氢键供体数量:1

　　3.氢键受体数量:5

　　4.可旋转化学键数量:8

　　5.互变异构体数量:2

　　6.拓扑分子极性表面积42.3

　　7.重原子数量:34

　　8.表面电荷:0

　　9.复杂度:599

　　10.同位素原子数量:0

　　11.确定原子立构中心数量:0

　　12.不确定原子立构中心数量:0

　　13.确定化学键立构中心数量:0

　　14.不确定化学键立构中心数量:0

　　15.共价键单元数量:1

阿司咪唑｜68844-77-9　性质与稳定性

　　远离氧化物。

阿司咪唑｜68844-77-9　贮存方法

　　存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

阿司咪唑｜68844-77-9　合成方法

　　化合物(I)和碘甲烷在乙醇中回流8h，环合得到化合物(Ⅱ)。再水解脱去酯基，得到化合物(Ⅲ)。用对甲氧基苯乙基溴进行N-烷基化，得化合物(Ⅳ)。再用对氟苄基溴烷基化，得阿司咪唑。

1. 1-[(4-氟苯基)甲基]-苯并咪唑-2-(3H)-酮的制备

　　在反应瓶中加入2-羟基苯并咪唑5.0g(37.3mmol)和NaH 1.6g(53mmol)(NaH含量大约为80%,浸入矿物油中)的DMF100ml的悬浮液。加毕，在60ºC.(最好有N₂保护)搅拌反应1h。再加入4-氟苄基氯(FBC)5.4g(37mmol),加热(60ºC)搅拌反应5.5h.冷却至室温后加入冰水700ml,用二氯甲烷(500ml×2)提取。有机层用食盐水洗。无水Na₂SO₄干燥、过滤、滤液减压浓缩。剩余物用石油醚析晶。得1-[(4-氟苯基)甲基]-苯并咪唑-2-(3H)-酮固体8.0g,为无色结晶mp178~179ºC,收率88%。

2. 1-[(4-氟苯基)甲基]-2-氯苯并咪唑的制备

　　在反应瓶中加入1-[(4-氟苯基)甲基]-苯并咪唑-2-(3H)-酮5.0g(20mmol)和POCl₃ 28ml(300mmol),搅拌加热回流5.5h.蒸除过量的POCl₃,往剩余物加入冷水600ml,用稀氨水(即NH4OH)调至碱性,析出沉淀,过滤收集,用石油醚/二氯甲烷(2:1)重结晶,得无色结晶1-[(4-氟苯基)甲基]-2-氯苯并咪唑4.4g,收率84%,mp75~76ºC。

3. 4-[[1-(4-氟苯基)甲基]-1H苯并咪唑-2-基]氨基]-1-哌啶羧酸乙酯的制备

　　在反应瓶中加入1-[(4-氟苯基)甲基]-2-氯苯并咪唑3.32g(12.7mmol)和4-氨基-1-哌啶羧酸乙酯4.2g(26.4mmol),在氩气保护下搅拌升温至125 ºC,在该温度搅拌反应5h.冷却后加入10%NaOH水溶液60ml ,混合物用二氯甲烷提取,有机层用食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩至干(减压下),剩余固体用闪式(快速)色谱法提纯,以二氯甲烷洗脱(固体粗品也用二氯甲烷调配进柱) ,得到固体用二氯甲烷/二异丙醚(2:1)重结晶,得4[[1-(4-氟苯基)甲基]-1H苯并咪唑-2-基]氨基]-1-哌啶羧酸乙酯无色结晶2.82g,收率56%,mp179~180ºC。

4.1-[(4-氟苯基)甲基]-4-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺二氢溴酸盐的制备

　　在反应瓶中加入4-[[1-(4-氟苯基)甲基]-1H苯并咪唑-2-基]氨基]-1-哌啶羧酸乙酯2.1g(5.3mmol)和48%氢溴酸130ml,强烈搅拌下加热,搅拌回流1h.真空下蒸除过量的氢溴酸,剩余物用2-丙醇结晶,得1-[(4-氟苯基)甲基]-4-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺二氢溴酸盐2.5g,收率95%,mp280 ºC。

5.阿司咪唑的合成

　　在反应瓶中加入1-[(4-氟苯基)甲基]-4-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺二氢溴酸盐4.86g(10mmol)、NaH　1.2g(80%含量#浸入矿物油中)和KI　1.7g(10mmol)悬浮于DMF100ml的悬浮液,搅拌升温至70 ºC(在氩气保护下),在该温度下搅拌反应10h,然后加入4-甲氧基苯乙基氯1.71g(10mmol),连续搅拌加热(60~70ºC)反应2h.冷却后,加入10%NaOH水溶液100ml,产生沉淀,过滤,用二异丙醚重结晶得阿司咪唑2.3g,收率50%,

阿司咪唑｜68844-77-9　用途

　　新H1组胺受体拮抗剂。可选择性作用于组胺Hl受体,结合力强于常规抗组胺药,且持续时间长.适用于慢性荨麻疹、枯草热、季节性过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、过敏性哮喘等的治疗。

　　本品属新型组胺Hl受体拮抗剂,可选择性作用组胺Hl受体,结合力强于常规抗组胺药,且持续时间长,但睡意镇静作用弱。用于慢性荨麻疹、枯草热、季节性过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、过敏性哮喘等的治疗。

阿司咪唑｜68844-77-9　安全信息

　　危险品标志：  Xn有害

　　安全标识：S26 S36

　　危险标识：R36/37/38

阿司咪唑｜68844-77-9　价格信息

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