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立方烷合成

2023/2/24 9:41:45  作者:中华试剂网


      立方烷是一种有机化合物,为人工合成的烷烃,又称为五环辛烷,分子式为C8H8。从甲醇中结晶并在大气压下于室温以上升华可得菱形晶体。对热不稳定,200℃可分解。结构特点为八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。互以单键相连,是一种笼形结构,张力很高的五缩环体系。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。此烷烃属于柏拉图烃的一种。C原子以sp3杂化轨道成键,分子为非极性分子。在催化剂作用下,容易发生异构化。可以溴代环戊烯酮的二聚体经一系列复杂反应,最后从甲醇溶液中结晶析出;也可通过光化学反应合成;还可由环丁二烯与2,5-二溴对苯醌进行[2+4]环加成,产物接着在光作用下发生[2+2]环加成,继之用氢氧化钾处理得到立方烷-1,3-二羧酸,该二元酸按游离基方法脱羧即得立方烷。用于化学研究工作 。

     立方烷于1964年由芝加哥大学的Dr. Philip Eaton与Thomas W. Cole首先合成。在他们合成出立方烷之前,人们曾一度认为其不可合成,因为碳碳键的键角均为90度,张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后,人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大,因而备受瞩目。
 

立方烷是一种人工合成的特殊骨架,在近几年作为苯环的生物电子等排体引起了药物化学领域的关注。

与苯环相比,立方烷骨架有着更高的生物稳定性,是一种优良的疏水标签片段,无内在毒性

与同为苯环电子等排体的BCP相比,立方烷在空间上与苯环更为匹配(图式一),但由于合成难度等原因,立方烷在新药研发中应用暂时比BCP少。

立方烷骨架对光、空气和湿度比较稳定,这些性质使得立方烷在合成过程中稳定性良好

Tsanaktsidis等在Eaton、Cole和Chapman的工作基础上,8步反应完成了1,4-立方烷二甲酸二甲酯(BD447832)的合成,该化合物是立方烷合成化学的关键砌块。

鉴于立方烷合成砌块的构建基础,因此在新药设计开发中,立方烷出现的频率越来越高,新药研发机构已经将其应用到了一些活性分子中(图式二)。

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