喹乙醇的制备方法及作用

2021/6/29 10:35:34  作者:娜娜


喹乙醇制备方法

(1) 由邻硝基苯胺与次氯酸钠反应,制得苯氧二氮茂-N-氧化物,然后与双乙烯酮和乙醇胺反应制得。另一种制法是得到苯氧二氮茂-N-氧化物后,使基与乙酸乙酯反应,制得2-甲酸甲酯-3-甲基-喹噁啉-1,4-二氧化物。然后与乙醇胺缩合,也可得到奥拉喹多。

(2) 以邻硝基苯胺为原料,在相转移催化剂存在下与次氯酸纳反应生成苯氧二氮茂-N-氧化物(BFR)。后者与乙酰乙酸乙酯反应制成2-甲酸甲酯-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物,然后与乙醇胺缩合而得。

将9.2g(0.067mol)邻硝基苯胺溶于35g甲苯中,加入0.21g(6.5×10-4mol)四丁基溴化铵和12g50%的KOH水溶液。在20℃搅拌滴加60g次氯酸钠水溶液(活性氯含量大于5.2%),约1h滴完,继续搅拌反应3h。反应结束后分去水相,有机相用少量水洗涤。蒸馏回收甲苯后得BFR8.7g,收率96%,熔点68-70℃

将10.9g(0.084mol)乙酰乙酸乙酯与6.2g(0.1mol)乙醇胺于130-140℃下搅拌反应0.5h生成乙酰乙酰基氨基乙醇。降至40℃后滴加BFR乙醇溶液[5.8g(0.043mol)BFR溶于40mL无水乙醇],0.5h加完,继续反应48h,逐渐有土黄色沉淀生成。分离得到粗喹乙醇9.0g,产率88.4%。用乙醇/水(12:1)重结晶,80℃干燥,得黄色结晶,回收率87.5%。

BFR也可与双乙烯酮、乙醇胺反应4-5h得喹乙醇,经精制、过滤、冷却结晶、离心,并重结晶精制得成品。

喹乙醇的作用

喹乙醇以邻硝基苯胺为原料,经化学合成而得,其具有较强的抑制有害菌作用,特别是对革兰氏阴性菌如禽巴氏杆菌、大肠杆菌、鸡白痢沙门氏菌、变形杆菌等有较强的抗菌作用,对上述细菌的最小抑制浓度分别为4、3.16、16及16µg/ml,对革兰氏阳性菌如葡萄球菌等的抑制作用相对较弱;喹乙醇与氯霉素、四环素等常用药物无交叉耐药性。同时,喹乙醇还能影响代谢(特别是内分泌系统),促进合成,提高饲料中能量的利用效果,从而改善饲料转化,提高氮的生物学价值,促进氮的沉积,从而导致蛋白质、细胞形成和组成增多,进而达到增加动物体重,促进生产的目的。

喹乙醇 23696-28-8 C12H13N3O4 MFCD00210341 我要购物

 

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