轮烯 Annulene;Annulenes

2015/6/30 18:04:15  作者:上海思域化工


 轮烯是具有多个共扼双键或叁键的单环共扼烯烃。

轮烯名称为[n]轮烯,n(阿拉伯数字)为环碳原子数。
前三个轮烯是环丁二烯,苯和环辛四烯(分别是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯)。
一些轮烯,如[4]轮烯、[10]轮烯和[14]轮烯是不稳定的,而[4]轮烯最不稳定。
只有[4]轮烯、[6]轮烯是平面结构。
轮烯有芳香性的[6]轮烯(苯),非芳香性的[8]轮烯和反芳香性的[4]轮烯。
轮烯是具有多个共扼双键或叁键的单环共扼烯烃。
轮烯名称为[n]轮烯,n(阿拉伯数字)为环碳原子数。
前三个轮烯是环丁二烯,苯和环辛四烯(分别是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯)。
一些轮烯,如[4]轮烯、[10]轮烯和[14]轮烯是不稳定的,而[4]轮烯最不稳定。
只有[4]轮烯、[6]轮烯是平面结构。
轮烯有芳香性的[6]轮烯(苯),非芳香性的[8]轮烯和反芳香性的[4]轮烯。
1通式
 
(CH)x,x≥10
2命名
 
以轮烯作为母体,将环碳原子数置于方括号内称为某轮烯。如x=12为[12]轮烯。虽然环丁二烯、苯、环辛四烯可以看作是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯,但一般在n≥10时,才称为轮烯。
当环碳原子共平面,环内氢原子没有或很少有空间排斥作用,π电子数目符合4n+2规则时,该轮烯具有芳香性,属非苯芳烃。如[18]轮烯。具有芳香性。热至230℃仍稳定,可发生亲电取代反应。
3合成方法
 
轮烯一般用碳原子数适当的α,ω-二炔基物在醋酸亚铜吡啶溶液中氧化偶联得环状物。再经重排、催化加氢制得。
轮烯的合成方法主要有三种:
一、端二炔的氧化关环。即用无水醋酸铜氧化端二炔使之关环, 得到的脱氢轮烯再部分加氢得到轮烯。
二、二醛体还原偶合。
三、稠环化合物在光照下开环。
 
 
环十轮烯 191-48-0
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