苯甲酸乙酯的化学性质、制备方法及用途

2021/4/8 15:04:50  作者:中华试剂网


 苯甲酸乙酯的化学性质

1.苯甲酸乙酯的化学性质比较稳定,在苛性碱存在下发生水解,生成苯甲酸和乙醇。在封管中加热至305℃,部分发生分解。在电火花下分解生成乙炔、氢、一氧化碳、二氧化碳及少量的甲烷。在氧化钍存在下加热至400℃,生成苯甲酸和乙烯。苯甲酸乙酯与乙醇钠加热到120℃比较稳定。但在160℃时分解成苯甲酸钠和乙醚。苯甲酸乙酯与氯在200℃反应得到苯酰氯及少量乙酰氯。与溴一起加热到170~270℃生成苯甲酸和溴乙烯。与五氯化磷在140℃反应生成氯乙烷和苯甲酰氯。

2.苯甲酸乙酯与氢化铝锂在醚溶液中反应生成苄醇。在氧化铝或氧化钍存在下与氨一起加热约500℃时,生成苄腈和乙烯。在200℃与氨反应生成苯甲酰胺。苯甲酸乙酯能与多种金属盐和氯化锡、三氯化铝、氯化钛、碘化镁、五氯化锑等形成结晶性复合物,这类结晶性的复合物大多数不稳定,在空气中容易分解。

3.苯甲酸乙酯与三氟乙酸分子不仅能形成双分子激基复合物,还可以形成2:1的三分子激基复合物。其形成途径是先形成双分子激基复合物,再与苯甲酸乙酯分子相互作用而成,而不是经过苯甲酸乙酯的二聚体。

4.属微毒类。急性毒性LD50为6500mg/kg(大鼠经口)。

苯甲酸乙酯的制备方法

在250mL带有分水器的三口瓶中加入24.4g(0.2mo1)苯甲酸、50mL苯、18.4g(0.4mol)乙醇和0.8g硫酸,缓缓加热回流至分水器无水分出来为止。反应物先常压蒸馏回收苯甲酸和剩余的乙醇,然后减压蒸馏,收集101~103℃(2.66kPa)馏分,即得约28g产品。

苯甲酸乙酯的用途

常用于较重花香型中,尤其是在依兰型中,其他如香石竹、晚香玉等香型香精。亦适用于配制新刈草、香薇等非花香精中。可与岩蔷薇制品共用于革香型香精。也用做食用香料,在鲜果、浆果、坚果香精中均可适用,如香蕉、樱桃、梅子、葡萄等香精以及烟用和酒用香精中。用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂。

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