匿名
2021/3/15 13:03:56
对苯二酚
又称氢醌,或称1,4-苯二酚。分子式1,4-c6h4(oh)2。对苯二酚为无色结晶;熔点173~174℃,沸点285℃(750毫米汞柱),密度1。328克/厘米3(15℃);溶于醇、醚和热水,微溶于苯。对苯二酚是一种强还原剂,弱的氧化剂即可将它氧化成对苯醌,在碱性溶液中反应极快:
这是一个可逆反应,反应平衡的位置与氢离子浓度的平方成比例,在电解池内可以产生一个电极势,并对ph非常敏感。
由于这个性质,一度曾用它来测定溶液的ph值。用三氯化铁氧化对苯二酚生成的对苯醌,可与对苯二酚结合成1:1的分子络合物(见〖htk〗配位化合物〖ht〗),称作醌氢醌,继续氧化,则生成对苯醌:
对苯二酚与苯甲醛起〖htk〗缩合反应〖ht〗:
对苯二酚最初是从干馏或者用氧化铅氧化1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸(也称奎尼酸)制得。
对苯醌经过氢化也能得到对苯二酚:
工业上是将〖htk〗苯胺〖ht〗先氧化成对苯醌,然后再还原成氢醌。对亚硝基苯酚与羟胺反应,也是一种制取对苯二酚的方法:
对苯二酚可作显影剂和抗氧剂。
对苯二酚生产工艺主要是苯胺法
目前没有工业化的对氨基酚水解法,成本太高,根本无法工业化生产,发展方向为苯酚氧化法--双氧水在催化剂存在下氧化苯酚为邻苯二酚、对苯二酚。
而后分离。现在的规模只有200吨/年,无大规模工业化生产。这方面好像南京工业大学搞的不错。
只有苯胺法好像通过浓缩脱色重结晶比较好,对苯二酚特别容易氧化。
。